Tereny Sejneńszczyzny zamieszkałe były w średniowieczu przez Jaćwingów. Po upadku Jaćwieży w XIII w. kraina uległa prawie całkowitemu wyludnieniu i pokryta została puszczą. Najstarsza wzmianka źródłowa tego terenu pochodzi z opisu sporządzonego ok.1385 r. szlaku prowadzącego z dzisiejszego Giżycka do Merecza przez teren obecnego powiatu sejneńskiego i przeprawę przez rzekę Sejnę. Sejny są drugim miastem na terenie Sejneńszczyzny, powstałym nieco później od Berżnik, na przełomie XVI i XVII stulecia. Dnia 22 grudnia 1522 r. król Zygmunt I nadał dworzaninowi królewskiemu, kniaziowi Iwanowi Michałowiczowi Wiśniowieckiemu pół mili kwadratowej gruntów z lasami i jeziorami w Puszczy Przełomskiej nad rzeką Sejną. W 1523 r. Wiśniowiecki osadził na terenie puszczy swego namiestnika, który wzniósł dwór obronny Sejny przy ujściu rzeki Sejny (dzisiejsza Marycha) z jeziora Sejny (fragment)