Historia Orzeszkowa nierozłącznie wiąże się z Puszczą Białowieską i jej ochroną. Powstało jako uroczysko, na którym osadzono Orzeszkę, przeznaczając mu nadzór lasu i zwierzostanu. Puszcza Białowieska była miejscem polowań wielu królów polskich, które zapoczątkował Władysław Jagiełło w 1409 roku, a przez wieki kontynuowali kolejni monarchowie: Zygmunt Stary, Zygmunt August, Stefan Batory, Jan Kazimierz Waza, August III Sas i Stanisław August Poniatowski. Puszcza należała do dziedzicznych dóbr koronnych i jako własność królewska była chroniona, zaś szczególną opieką otoczono jej najcenniejsze fragmenty – ostępy, których strzegli osocznicy rozlokowani w uroczyskach wokół Puszczy. Nadzór utrudniały wchody, prawa do określonego korzystania z bogactw leśnych nadawane szlachcie, miastom i duchowieństwu. W XVI wieku najpowszechniejsze były prawa do koszenia siana na puszczańskich łąkach oraz zakładania barci miodnych. Inne uprawnienia – do łowienia ryb w rzekach, budowy tymczasowych szałasów czy wypasu bydła – pojawiały się rzadziej, a już zupełnym wyjątkiem były prawa łowów i pozyskania budulca na własne potrzeby. Celem lepszej ochrony w 1559 roku komisja królewska zrewidowała prawomocność wchodów i określiła granice Puszczy, które wciąż obrastały kolejno powstającymi wsiami, w wyniku trwającej od 1540 roku w ziemi bielskiej pomiary włócznej. Do roku 1611 pojawiły się: Witowo, Istok, Jahodnik, Dubicze Osoczne, Berezów Nowy, Kornin Stary, Borek i Chytra.